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No ano de 1996, o jornalista David Lipsky (Jesse Eisenberg), da revista Rolling Stone, passa 5 dias entrevistando o escritor David Foster (Jason Segel). Ele acompanha a turnê de promoção do livro de Foster, Infinite Jest. Nesta jornada, ambos avaliam a vida do outro e Lipsky vai ficando fascinado com a fama que Foster conquista, algo que o escritor despreza.